(S)(-)-3-Phenyl-2-tosyloxypropionsaeure | 67985-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)(-)-3-Phenyl-2-tosyloxypropionsaeure
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 67985-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: RJOGAOXAFWDDQR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (S)(-)-3-Phenyl-2-tosyloxypropionsaeure 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)(+)-3-n-Butyl-1-phenyl-2,3-heptandiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric pairs of Vicinal-diols from L-.ALPHA.-amino acids by the use of organolithium reagents: Its application to optically active epoxyterpene synthesis.

  摘要：

  (S)-(-)-α-对甲苯磺酰氧基酸((S)-(-)-3)与甲基锂或正丁基锂反应，可以得到(R)-(+)-邻位(vic)-二醇((R)-(+)-4)，收率极高，几乎完全发生转化。另一方面，当(S)-(-)-α-羟基酸酯((S)-(-)-5)与甲基锂或正丁基锂反应时，可以得到(S)-(-)-vic-二醇((S)-(-)-4)，收率极高，且完全保留。由于(S)-(-)-3和(S)-(-)-5都可以从L-苯丙氨酸(L-1)衍生而来，因此可以从L-1得到一对对映体的vic-二醇。提出了从(S)-(-)-3到(R)-(+)-4的可能形成机制。通过从(S)-(-)-4a制备环氧萜烯合成的新型合成中间体(S)-(-)-6，还可以直观地看到光学活性vic-二醇在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.758
• 作为产物：
  描述：

  (S)(-)-Benzyl 3-Phenyl-2-tosyloxypropionat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)(-)-3-Phenyl-2-tosyloxypropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .ALPHA.-alkyl or .ALPHA.-aryl acids from L-.ALPHA.-amino acids by the use of organocopper reagents.

  摘要：

  为了进一步探索L-α-氨基酸(I)在光学活性化合物合成中的用途，由I容易获得光学活性α-甲苯磺酰氧基酸及其衍生物(III)与几种类型的反应研究了有机铜试剂。尽管在形成不寻常的反应产物（如 β-酮酯 (dl-6) 和邻二醇 ((R)(+)-13））以及取代产物的产率较低方面仍然存在一些模糊性，但它已经很明显，当分别由L-苯丙氨酸、L-丙氨酸和L-亮氨酸制备的光学活性α-甲苯磺酰氧基酸用二烷基铜或二芳基铜酸锂处理时，取代反应可以几乎完全反转进行，得到相应的光学活性最大 α-烷基或 α-芳基酸收率63%。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.747