7-iodo-7-deazaadenosine 5'-O-monophosphate | 1252858-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-iodo-7-deazaadenosine 5'-O-monophosphate
• 英文别名: 4-amino-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 5'-O-monohosphate sodium salt
• CAS: 1252858-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₇P*Na
• 分子量: 494.115
• InChiKey: HNBUTWHFYPVLPG-YCSZXMBFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  176.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 7-iodo-7-deazaadenosine 5'-O-monophosphate 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)-5-(thiophen-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 5'-O-monophosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Significant Cytostatic Activity of 7-Hetaryl-7-deazaadenosines

  摘要：

  A series of 7-aryl- and 7-hetaryl-7-deazaadenosines were prepared by the cross-coupling reactions of unprotected or protected 7-iodo-7-deazaadenosines with (het)arylboronic acids, stannanes, or zinc halides. Nucleosides bearing 5-membered heterocycles at the position 7 exerted potent in vitro antiproliferative effects against a broad panel of hematological and solid tumor cell lines. Cell cycle analysis indicated profound inhibition of RNA synthesis and induction of apoptosis in treated cells. Intracellular conversion to triphosphates has been detected with active compounds. The triphosphate metabolites showed only a weak inhibitory effect on human RNA polymerase II, suggesting potentially other mechanisms for the inhibition of RNA synthesis and quick onset of apoptosis. Initial in vivo evaluation demonstrated an effect of 7-(2-thienyl)-7-deazaadenine ribonucleoside on the survival rate in syngeneic P388D1 mouse leukemia model.

  DOI：

  10.1021/jm2005173
• 作为产物：
  描述：

  5-碘代杀结核菌素 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 四乙基溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到7-iodo-7-deazaadenosine 5'-O-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 7-DEAZAPURINE NUCLEOSIDES FOR THERAPEUTIC USES
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES 7-DÉAZAPURINE À DES FINS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010121576A3