(2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutan-1-ol | 915158-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 915158-85-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: WTLJWKUMSJQKEL-CSODHUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutan-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyric acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710