3-benzyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-dione | 1605320-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 3-benzyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；3-benzylpyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 1605320-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: STJRDBSXNRYBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  550.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618

文献信息

• 一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN111978281B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明提供了一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用，属于有机化学领域。在铑催化剂存在下，α,β‑不饱和羧酸与1,3‑环己二酮‑2‑苯基碘或4‑羟基色烯‑2‑酮‑2‑苯基碘反应，高选择性得到环己酮/色烯并吡喃酮类化合物。该方法具有反应条件温和，反应步骤短，后处理简单，反应产物立体选择性和区域选择高的优点。与此同时，环己酮并吡喃酮类化合物对于多种癌细胞的抑制上显示出了良好的活性。
• 2H-Pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-diones: Synthesis, Characterization, Photophysical and Redox Studies for Potential Optoelectronic Applications
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Ramya Somanaboina、Lakshmi Reddy Vanammoole、K. S. Srivishnu、China Raju Bhimapaka、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1007/s10895-022-03058-2

  日期：——

  benzyl ring of the pyranochromene moiety and study of their photophysical properties. The study of optical and electrochemical properties of the prepared compounds reveals that the electron releasing and electron withdrawing groups has not much impact on ground and excited state electronic behavior on pyranochromene moiety. The density functional theory suggests the highest occupied molecular orbital and

  在此，我们报道了通过使 4-羟基香豆素1a - b与 Baylis-Hillman 加合物2a- w反应制备 2 H -pyrano[3,2- c ]chromene-2,5(6 H )-diones 3a - x吡喃并色烯部分的苄基环上具有释电子或吸电子基团及其光物理性质研究。所制备化合物的光学和电化学性质研究表明，释放电子和吸电子基团对吡喃并色烯部分的基态和激发态电子行为没有太大影响。密度泛函理论表明最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道分布在吡喃并色烯单元的香豆素部分。此外，这些化合物具有热稳定性（高达 200 °C）并会发出蓝色或绿色光，这有助于有机发光二极管 (OLED) 的开发。
• Experimental and theoretical study of the spectroscopic properties and the preparation of 3-benzyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-dione
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Behzad Koushki Foroushani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.041

  日期：2014.5

  Compound 3-benzyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5(6H)-dione(3), was prepared and fully characterized. The vibrational modes (FT-IR) and NMR data (H-1 and C-13 chemical shifts) were compared with the results of Density Functional Theory (DFT) method at the B3LYP/cc-PVTZ level. The calculated vibrational frequencies and NMR chemical shifts are in good agreement with the experimental results. The electronic (UV-Vis) spectrum was calculated using the TD-DFT method in CH2Cl2 with the Polarizable Continuum Model using the integral equation formalism variant (IEFPCM) and was correlated to the experimental spectra. The assignment and analysis of the frontier HOMO and LUMO orbitals indicate that absorption band is originated mainly from the pi -> pi* transitions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.