4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-one oxime | 28164-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-one oxime
• CAS: 28164-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KNRZGTOACCVXNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-one oxime 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(tert-butyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cyclization/Alkenylation of Ynone Oximes with Vinylsilanes for the Assembly of Isoxazolyl Vinylsilanes
  作者：Jianxiao Li、Chenjing Hong、Yanan Niu、Bowen Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.202301122

  日期：2024.3.15

  palladium-catalyzed cascad cyclization/alkenylation of ynone oximes with various vinylsilane agents for the assembly of synthetically valuable isoxazolyl vinylsilane derivative has been accomplished. Under the optimized conditions, a wide array of ynone oximes can be efficiently converted into the isoxazolyl vinylsilanes in moderate to good yields with eminent functional group compatibility.

  已经完成了一种新颖且有效的钯催化的炔酮肟与各种乙烯基硅烷试剂的级联环化/烯基化，用于组装具有合成价值的异恶唑基乙烯基硅烷衍生物。在优化的条件下，多种炔酮肟可以以中等至良好的产率有效转化为异恶唑基乙烯基硅烷，并且具有良好的官能团相容性。
• Organoboron compounds and methods of making organoboron compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10183957B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施方案提供了制造有机硼化合物、有机硼化合物等的方法。
• A convenient synthesis for α,β-acetylenic ketoximes
  作者：Z. Hamlet、M. Rampersad、D.J. Shearing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98165-1

  日期：1970.1
• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160083402A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.
• US9512147B2
  申请人：——

  公开号：US9512147B2

  公开（公告）日：2016-12-06