(4-甲基苯基)亚甲基双(2,2-二甲基丙酸酯) | 645385-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)亚甲基双(2,2-二甲基丙酸酯)
• 英文名称: (4-methylphenyl)methylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: [2,2-Dimethylpropanoyloxy-(4-methylphenyl)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 645385-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: MRLDTXPHDRKCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)亚甲基双(2,2-二甲基丙酸酯) 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以92%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  宝石二酰化机制的再研究：醛类化学选择性转化为各种宝石​​二酰化物及其在酸性和碱性条件下的裂解

  摘要：

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400584
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylmethylenediacetate 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 (4-甲基苯基)亚甲基双(2,2-二甲基丙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient ZrCl 4 catalyzed conversion of aldehydes to geminal-diacetates and dipivalates and their cleavage

  摘要：

  A novel, mild and efficient method has been developed for the preparation of geminal-diacetates and dipivalates in high yields through a reaction of aldehydes with acetic anhydride or pivalic anhydride using Zirconium (W) chloride as a catalyst under solvent free conditions. Regeneration of aldehydes from the acylals was also achieved using the same catalyst in CH3OH. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.002