N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-ene-1-carbothioamide | 40397-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-ene-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-oxo-cyclohex-1-enecarbothioic acid (4-chloro-phenyl)-amide
• CAS: 40397-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: AKKBNHYFWXQOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-ene-1-carbothioamide 、 对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(bis((4-chlorophenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环己烯基碳硫代酰胺形成新型苯并咪唑-4-酮的光谱、X 射线、机理和 DFT 研究

  摘要：

  从1,3-环己二酮与异硫氰酸芳基酯缩合得到的环己烯基碳硫代酰胺2的光谱研究预测了质子在固相、溶液和气相中的转移行为。气相和溶液相的 DFT 研究表明与实验结果有很好的一致性。环己烯基碳硫代酰胺2a与水合肼的缩合意外修饰了新型 2-(4-氯苯基)氨基)-2,5,6,7-四氢-4 H-苯并[ d ]咪唑-4-酮4a和 2-(双( (4-chlorophenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione 3a而不是假定的 2 H和 1H-吲唑衍生物分别为5a和6a。描述了实验结果支持的非常规产品3a和4a的拟议形成机制。诸如 FT-IR、质量和 NMR（1 H、13 C、DEPT-135、HSQC、COSY、NOESY）等光谱研究连同 X 射线晶体学结果确定了两种衍生新产品3a和4a的结构。这项研究的有趣特征是应变过境二氮杂环丁环的 N N 键断裂和 C N 键

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2023.111935
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-ene-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  环己烯基碳硫代酰胺形成新型苯并咪唑-4-酮的光谱、X 射线、机理和 DFT 研究

  摘要：

  从1,3-环己二酮与异硫氰酸芳基酯缩合得到的环己烯基碳硫代酰胺2的光谱研究预测了质子在固相、溶液和气相中的转移行为。气相和溶液相的 DFT 研究表明与实验结果有很好的一致性。环己烯基碳硫代酰胺2a与水合肼的缩合意外修饰了新型 2-(4-氯苯基)氨基)-2,5,6,7-四氢-4 H-苯并[ d ]咪唑-4-酮4a和 2-(双( (4-chlorophenyl)amino)methylene)cyclohexane-1,3-dione 3a而不是假定的 2 H和 1H-吲唑衍生物分别为5a和6a。描述了实验结果支持的非常规产品3a和4a的拟议形成机制。诸如 FT-IR、质量和 NMR（1 H、13 C、DEPT-135、HSQC、COSY、NOESY）等光谱研究连同 X 射线晶体学结果确定了两种衍生新产品3a和4a的结构。这项研究的有趣特征是应变过境二氮杂环丁环的 N N 键断裂和 C N 键

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2023.111935

文献信息

• DE2201668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——