(R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one | 61783-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one
• 英文别名: (R_S)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one；3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 61783-68-4；61783-69-5；83074-92-4；142184-53-0；142184-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZHUWYAKSWLYVRT-LNUXAPHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol 、 (2R,3S,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导DIBAL / ZnBr 2还原α-烷基β-酮亚砜

  摘要：

  用DIBAL / ZnBr 2进行的手性α-烷基β-酮亚砜的高度立体选择性还原取决于硫的构型（1,3-诱导），而不是C-α的构型（1,2-诱导）。先前已有报道。这一事实大大增加了Solladié合成光学纯次生甲醇的方法的范围。那些降低羰基氧螯合ZnBr 2的能力的取代基引起立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79069-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R_S)-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导DIBAL / ZnBr 2还原α-烷基β-酮亚砜

  摘要：

  用DIBAL / ZnBr 2进行的手性α-烷基β-酮亚砜的高度立体选择性还原取决于硫的构型（1,3-诱导），而不是C-α的构型（1,2-诱导）。先前已有报道。这一事实大大增加了Solladié合成光学纯次生甲醇的方法的范围。那些降低羰基氧螯合ZnBr 2的能力的取代基引起立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79069-1

文献信息

• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12