N,N'-(2,5-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methyl-3-oxohexanamide) | 120040-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-(2,5-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methyl-3-oxohexanamide)
• 英文别名: N-[2,5-dihydroxy-3-[(2-methyl-3-oxohexanoyl)amino]phenyl]-2-methyl-3-oxohexanamide
• CAS: 120040-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: XQKZSUNFGREMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,5-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methyl-3-oxohexanamide) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N,N'-(2,5-dioxocyclohexa-3,6-diene-1,3-diyl)bis(2-methyl-3-oxohexanamide)
  参考文献：
  名称：

  双重克诺尔环化的范围和优化：新型对称和不对称的三环1,8-二氮杂蒽醌的合成

  摘要：

  摘要 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的范围和一般性，并进行了优化研究。发现双重克诺尔环化对前体底物上的空间体积敏感。此外，在1,3-二-β-酮基苯胺上存在5-羟基有助于双克诺尔环化， 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589134
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-oxohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 N,N'-(2,5-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(2-methyl-3-oxohexanamide)
  参考文献：
  名称：

  diazaquinomycin a和b的合成：第一个双重克诺尔环化

  摘要：

  描述了diazaquinomycin A（1）和diazaquinomycin B（11）的第一个合成过程。关键反应是串联双克诺尔cyclizalion /氧化10至1（等式1）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85288-2

文献信息

• KELLY, T. ROSS;FIELD, JEFFREY A.;LI, QUN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, 3545-3546
  作者：KELLY, T. ROSS、FIELD, JEFFREY A.、LI, QUN

  DOI：——

  日期：——