5-(4-bromobutyl)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline | 113019-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromobutyl)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-(4-Bromobutyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 113019-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: SCUVYCOYBJPVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 苯甲醛肟 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(4-bromobutyl)-3-phenyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  酚类氧化酰胺化的合成方面

  摘要：

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.020

文献信息

• Oxidation of Oximes to Nitrile Oxides with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Brian A. Mendelsohn、Shelley Lee、Simon Kim、Florian Teyssier、Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol900194v

  日期：2009.4.2

  catalytic amount of TFA efficiently oxidizes aldoximes to nitrile oxides. The latter may be trapped in situ with olefins in a bimolecular or an intramolecular mode. The new method enables the execution of tandem oxidative dearomatization of phenols/intramolecular nitrile oxide cycloaddition sequences leading to useful synthetic intermediates.

  含有催化量的TFA的甲醇中的碘乙酸二苯酯可将醛肟有效氧化为腈。后者可以双分子或分子内方式用烯烃原位捕获。该新方法能够执行苯酚/分子内一氧化氮环加成序列的串联氧化脱芳香化反应，从而产生有用的合成中间体。
• Kim, Byeang Hyean, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1199 - 1206
  作者：Kim, Byeang Hyean

  DOI：——

  日期：——
• KIM, BYEANG HYEAN, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1199-1206
  作者：KIM, BYEANG HYEAN

  DOI：——

  日期：——