(2S,3S,4R,5S,6S,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol | 1041171-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol
• CAS: 1041171-78-1
• 化学式: C₄₂H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 723.153
• InChiKey: JIGKJJSSRLXCGG-UJTLEGQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2S,3S,4R,5S,6S,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(4S,5R,6S)-4-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-butyl]-6-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,6R,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonan-5-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S,7R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙基酮的非对映异构醛醇缩合反应：模块化获得（1,4）-syn和-anti丙酸酯。

  摘要：

  报道了4型乙基酮与醛3的不对称底物控制的醛醇缩合反应。通过仔细选择反应条件，可以模块化获得所有可能的顺式和反式醇醛产品。为了在这种非对映异构方法中获得良好的选择性，在烯醇化物的β-氧（R（2））上选择保护基至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol801292t