(E)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one | 335171-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-iodobut-3-en-2-one
• CAS: 335171-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: ZQFPCLWKRDLPLG-BRNRAETOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one 在 potassium hypochlorite 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-Iodo-2-((S)-methoxy-phenyl-methyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以正氟酰基恶唑硼烷为催化剂，烯丙酸酯与醛的不对称催化醛醇缩合反应。

  摘要：

  通过使用NC（3）F（7）CO oxazaborolidine作为催化剂，实现了烯丙基甲硅烷基化物与醛的不对称催化羟醛反应。发现催化剂的氟酰基对于控制对映选择性至关重要。该反应为β-卤代Baylis-Hillman型加合物提供了第一种对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol000377+
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3-Iodo-1-methyl-propa-1,2-dienyloxy)-trimethyl-silane 在 (S)-3-C₃F₇C(=O)-4-Bn-1,3,2-oxazaborolidine-5-one 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one 、 (Z)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one 、 (E)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one 、 (Z)-3-((R)-Hydroxy-phenyl-methyl)-4-iodo-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以正氟酰基恶唑硼烷为催化剂，烯丙酸酯与醛的不对称催化醛醇缩合反应。

  摘要：

  通过使用NC（3）F（7）CO oxazaborolidine作为催化剂，实现了烯丙基甲硅烷基化物与醛的不对称催化羟醛反应。发现催化剂的氟酰基对于控制对映选择性至关重要。该反应为β-卤代Baylis-Hillman型加合物提供了第一种对映选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol000377+