2,6-bis((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one | 916823-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,6-bis((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 916823-55-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ZYCFDVPDLINPMX-SIUPQYRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4R,5S)-tert-butyl 5-[1-(methoxycarbonyl)vinyl]-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 β-isocupreidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,6-bis((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-5-methylidene-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的手性N-boc-α-氨基醛的Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [结构：见正文]发生了β-异cupreidine（β-ICD）催化的手性N-Boc-α-氨基醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应没有消旋作用，并且在底物和催化剂之间表现出匹配-不匹配的关系。在无环氨基醛的情况下，与D-底物相比，L-底物显示出优异的顺式选择性和高反应性。另一方面，在环状氨基醛的情况下，D-底物而不是L-底物显示出优异的抗选择性和高反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0622561