2-Methyl-1-buten-triphenylphosphoniumbromid | 28322-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-buten-triphenylphosphoniumbromid
• CAS: 28322-39-6
• 化学式: Br*C₂₃H₂₄P
• 分子量: 411.321
• InChiKey: ORHPTDRLVGZUSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-buten-triphenylphosphoniumbromid 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  长冰片倍半萜类化合物骨骼重塑和基于 C-H 功能化合成的策略演变

  摘要：

  本文详细介绍了我们对长冰片和相关天然产物的合成研究。我们的总体目标是利用通过香芹酮骨架重塑实现的“樟脑优先”策略，以及使用 C-H 功能化的后期多样化，导致目标天然产物的不同合成。我们最初的方法提出了一种锂化物加成以结合两个片段，然后是 Conia-ene 或 Pd 介导的环烷基化反应序列，以安装长冰片烷核心的七元环标志。这种方法不成功，并演变成一个修订计划，该计划采用 Wittig 偶联和自由基环化来建立核心。首先探索的还原性自由基环化导致合成了椰油冰片，它是长冰片的一种结构异构体。或者，金属氢化物氢原子转移引发的环化对于长冰片的合成是有效的。长冰片烷核心的后期 C-H 官能化导致许多羟基化的长冰片同系物。需要对所采用的策略以及 C-H 功能化方法进行显着优化以实施这些策略，这突出了应用这些强大反应的持续挑战。尽管如此，所报道的方法能够实现长冰片烷骨架中每个与天然产物相关的 C-H 键的功能化。需要对所采用的策略以及

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08136
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-buten-triphenylphosphoniumbromid
  参考文献：
  名称：

  Ikan,R. et al., Israel Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 259 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of nine longiborneol sesquiterpenoids using a functionalized camphor strategy
  作者：Robert F. Lusi、Goh Sennari、Richmond Sarpong

  DOI：10.1038/s41557-021-00870-4

  日期：2022.4

  inspires the development of synthesis strategies to access important classes of molecules. In the 1960s, Corey and coworkers demonstrated a visionary preparation of the terpenoid longifolene, using ‘strategic bond analysis’ to craft a synthesis route. This approach proposes that efficient synthesis routes to bridged, polycyclic structures should be formulated to introduce the bulk of the target’s topological

  天然产物全合成激发了合成策略的发展，以获取重要的分子类别。在 1960 年代，Corey 和同事展示了一种富有远见的萜类长叶烯制备方法，使用“战略键分析”来制定合成路线。该方法建议应制定有效的桥接多环结构合成路线，以在后期引入大部分目标的拓扑复杂性。随后，类似的策略已被证明适用于各种桥接多环分子的合成。在这里，我们证明了在开始时引入拓扑复杂性的正交策略导致长叶烯相关萜类长冰片的短合成。为了实施这个策略，我们访问了一个 bicyclo[2.2.S )-香芹酮。我们还在许多长冰片同系物的不同合成中采用了各种后期 C-H 官能化策略。我们的策略对于制备其他包含双环[2.2.1] 框架的拓扑复杂的天然产物可能是有效的。