(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one | 1285480-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1285480-07-0
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₇
• 分子量: 603.84
• InChiKey: SKYDNHNQRFKERZ-QYEYDTCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetrahydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309