ethyl 4-{(6R)-1-[(E)-{[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]imino}(phenyl) methyl]-6-methyl-1,6-dihydropyridin-2-yl}benzoate | 1613408-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{(6R)-1-[(E)-{[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]imino}(phenyl) methyl]-6-methyl-1,6-dihydropyridin-2-yl}benzoate
• CAS: 1613408-62-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 446.59
• InChiKey: UYWGYJMLVLEVJD-GXRBQDJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 (2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 以70%的产率得到ethyl 4-{(6R)-1-[(E)-{[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]imino}(phenyl) methyl]-6-methyl-1,6-dihydropyridin-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶的定向功能化：2,6-二取代哌啶的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种使用access辅助物接近2，6-二取代哌啶的实用且高度立体选择性的方法。在活化的吡啶鎓盐的2位非对映选择性地添加格氏试剂后，the基团在6位引导区域选择性金属化，从而实现进一步的功能化。可以进行随后的亲电淬灭或Negishi交叉偶联，得到2，6-二取代的二氢吡啶。将它们还原为具有高非对映选择性的饱和哌啶环。

  DOI：

  10.1039/c4cc02220c