1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)octan-2-one | 37749-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)octan-2-one
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yl)octan-2-one
• CAS: 37749-95-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: FYTOYZKQMLCNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 gold(I) chloride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）和Pt（II）催化的ω-羟基炔丙基酯的环醚化。

  摘要：

  取决于金属催化剂的性质，ω-羟基炔丙基乙酸酯在替代的环醚化歧管之间进行选择，以高产率生产官能化的杂环。AuCl催化氧杂环烯醇乙酸酯的形成，而[Cl（2）Pt（CH（2）CH（2））] 2（Zeise's二聚体）将通过前所未见的S（N）2'型烯丙基取代诱导炔丙基取代从螯合的方形平面阳离子Pt（II）络合物中获得。

  DOI：

  10.1021/ol8008107

文献信息

• Gold(I)/(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Ethers; Valency-Controlled Cyclization Modes
  作者：Nobuyoshi Morita、Arisa Yasuda、Motohiro Shibata、Shintaro Ban、Yoshimitsu Hashimoto、Iwao Okamoto、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01046

  日期：2015.6.5

  Strategic use of oxophilic (hard) gold(III) and π-philic (soft) gold(I) catalysts provides access to two types of cyclic ethers from propargylic alcohols. Thus, heating propargylic alcohols with an oxophilic gold(III) catalyst (AuBr3) results in cyclization to afford cyclic ethers bearing an acetylenic moiety, due to coordination of gold(III) to the oxygen of the propargylic hydroxyl group. On the

  嗜酸（硬）金（III）和π-亲和（软）金（I）催化剂的战略性使用提供了从炔丙醇中获得两种类型的环醚的途径。因此，由于金（III）与炔丙基羟基的氧的配位，用亲氧的金（III）催化剂（AuBr 3）加热炔丙醇导致环化以提供带有炔属部分的环状醚。另一方面，带有π-亲和金（I）催化剂（Ph 3 PAuNTf 2）的炔丙醇会诱导迈耶-舒斯特重排，以提供α，β-不饱和酮，然后进行金（III）催化的分子内氧杂-迈克尔加成反应由于金（III）与羰基的氧配位，从而得到带有羰基的环状醚。
• Platinum-Catalyzed Synthesis of β-Keto Tetrahydropyrans and Cyclic Dienolethers
  作者：Qiren Liang、Mingxing Qian、Mina Razzak、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1002/asia.201100113

  日期：2011.8.1

  Depending on the presence of a suitably placed alcohol group proximal or distal to the propargylic center, a cyclo‐reorganization occurs that delivers either valuable β‐keto tetrahydropyrans (from propargylic alcohols), or cyclic dienolethers (from propargylic esters).

  铂升级版：Zeise的二聚体[Cl 2 Pt（CH 2 CH 2）} 2 ]催化线性炔丙醇和酯的活化。取决于在炔丙基中心附近或末端适当放置的醇基团的存在，会发生环重组，从而提供有价值的β-酮四氢吡喃（来自炔丙醇）或环状二烯醚（来自炔丙酸酯）。