23,24-dinorchola-5,7-diene-3β,22-diol 22-p-toluenesulfonate | 125315-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23,24-dinorchola-5,7-diene-3β,22-diol 22-p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 125315-50-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄S
• 分子量: 484.7
• InChiKey: NPTYCNWYZRSFGT-OKKDJGIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  622.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23,24-dinorchola-5,7-diene-3β,22-diol 22-p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-4-(benzenesulfonyl)-6-methyl-6-(oxan-2-yloxy)heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-23,24-dinor-cholane)-21,3',5'-trione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 23,24-dinorchola-5,7-diene-3β,22-diol 22-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599

文献信息

• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• 25-羟基甾体化合物的合成方法、其侧链的制备方法以及侧链中间体的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN113956133A

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明公开了25‑羟基甾体化合物的合成方法、其侧链的制备方法以及侧链中间体的制备方法，对卤代物L1结构的筛选、格式试剂溶剂的筛选、合适的添加剂以及严格控制反应温度，使L1在格式反应过程中抑制卤代物I降解消除，提高卤代物I的反应收率和选择性，高收率得到卤代物I；从而使得卤代物I在制备卤代物II中提高卤代物II的收率。本发明提供的合成25‑羟基甾体化合物的方法，通过将25‑羟基甾体化合物拆分为侧链卤代物II和5,7‑二烯中间体两个部分，侧链以卤代物L1为原料，经特定方法制备卤代物I后再制成卤代物II，增加了产物收率，且通过一锅煮制备，工艺流程简单，适于工业化生产。
• 麦角甾醇及其衍生物的合成方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN114014903B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了麦角甾醇及其衍生物的合成方法，该合成方法以化合物V为原料，经侧链醛基化、wittig反应后得到麦角甾醇及其衍生物；该化合物V的结构式为：本发明提供了麦角甾醇及其衍生物的新的制备方法，通过合成的方式获得麦角甾醇，可针对性获得目标结构且收率高、纯度高。另外，本发明的合成路线短且绿色环保，适于工业化生产。
• 麦角甾醇及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN113980081B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了麦角甾醇及其衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：wittig试剂的制备、骨架甾体结构的制备、甾体结构发生wittig反应得到麦角甾醇及其衍生物。本发明提供了麦角甾醇及其衍生物的新的制备思路，通过合成的方式获得麦角甾醇或其衍生物，可针对性获得目标结构且收率高、纯度高。另外，本发明以植物甾醇和醇类试剂作为原料，原料来源广泛且绿色环保，适于工业化生产。
• TACHIBANA, YOJI;YOKOYAMA, SHINJI;TSUJI, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2599-2603
  作者：TACHIBANA, YOJI、YOKOYAMA, SHINJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——