{[2-(4-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-benzyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester | 399564-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {[2-(4-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-benzyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)phenyl]methyl-[2-[2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetate
• CAS: 399564-61-5
• 化学式: C₄₂H₄₁N₅O₈
• 分子量: 743.816
• InChiKey: LNWWFJBZKALKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(4-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-benzyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(hydroxy)methylidene]amino]phenyl]methyl-[2-[4-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]-N-[2-[[[2-[6-[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]methyl]phenyl]ethanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids:  A Novel Class of Oligonucleotide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of APNA-PNA chimeras containing all four DNA bases will be described. The hybridization properties of APNA-PNA chimeras with DNA and RNA are consistent with plausible intramolecular interactions that could preorganize the oligomers in a duplex or triplex structure with complementary DNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/ol010231q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 {(2-Amino-benzyl)-[2-(4-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到{[2-(4-Benzyloxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-benzyl]-amino}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybridization Properties of Aromatic Peptide Nucleic Acids:  A Novel Class of Oligonucleotide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of APNA-PNA chimeras containing all four DNA bases will be described. The hybridization properties of APNA-PNA chimeras with DNA and RNA are consistent with plausible intramolecular interactions that could preorganize the oligomers in a duplex or triplex structure with complementary DNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/ol010231q