Benzoic acid, 4-[(Z)-[oxido(phenylmethyl)imino]methyl]-, methyl ester | 906792-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid, 4-[(Z)-[oxido(phenylmethyl)imino]methyl]-, methyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(4-(methoxycarbonyl)benzylidene)(phenyl)methanamine oxide
• CAS: 906792-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QQTJTYHINRSYID-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 、 Benzoic acid, 4-[(Z)-[oxido(phenylmethyl)imino]methyl]-, methyl ester 在 chiral bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到methyl 4-((3R,4S,5R)-2-benzyl-5-methyl-4-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)isoxazolidin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid, 4-[(Z)-[oxido(phenylmethyl)imino]methyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i