(R)‐10‐(2‐nitro‐1‐(p‐tolyl)ethyl)anthracen‐9(10H)‐one | 1292770-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)‐10‐(2‐nitro‐1‐(p‐tolyl)ethyl)anthracen‐9(10H)‐one
• 英文别名: (-)-(R)-10-(2-nitro-1-p-tolyl-ethyl)-10H-anhtracen-9-one
• CAS: 1292770-21-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: XXFKHYJPRMIZNB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 、 蒽酮 在 C₅₀H₃₈N₁₀O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(R)‐10‐(2‐nitro‐1‐(p‐tolyl)ethyl)anthracen‐9(10H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用手性四恶唑啉[2]芳烃[2]三嗪作为有机催化剂，将蒽酮有效地不对称迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  新型的手性仲胺带有四氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪骨架，并被用于蒽酮与硝基烯烃的催化不对称迈克尔反应。获得的相关加合物的收率良好至优异（82％-98％）和对映选择性（75％-98％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23108

文献信息

• Synthesis of cinchona squaramide polymers by Yamamoto coupling polymerization and their application in asymmetric Michael reaction
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104913

  日期：2021.7

  chiral polymers were successfully utilized as polymeric catalysts in asymmetric Michael addition reactions. Good to excellent enantioselectivities were observed for different types of asymmetric Michael reactions. Using the chiral homopolymer catalyst P4, almost perfect diastereoselectivity (>100:1) with 99% ee was obtained for the reaction between methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 25 and trans-β-nitrostyrene

  山本偶联聚合已用于合成手性有机催化剂。在山本偶合条件下，将具有二溴苯基部分的金鸡纳四角酰胺衍生物聚合，以高收率得到相应的手性聚合物。使用这种技术，设计并成功合成了包含方酸酰胺部分的新型金鸡纳生物碱聚合物。除了具有二溴苯基的金鸡纳四角酰胺单体的均聚之外，还将非手性共聚单体如二溴苯与金鸡纳单体共聚以产生手性共聚物。这些手性聚合物已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物催化剂。对于不同类型的不对称迈克尔反应，观察到良好至优异的对映选择性。对于2-氧代环戊烷甲酸甲酯25与反式-β-硝基苯乙烯17的反应，获得的P4几乎具有完美的非对映选择性（> 100：1），ee为99％。在这项研究中开发的聚合物催化剂具有坚固的结构，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。
• Synthesis of chiral polyesters of cinchona alkaloid catalysts for enantioselective Michael addition of anthrone to nitroalkenes
  作者：Bahati Thom Kumpuga、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.020

  日期：2018.5

  to obtain the chiral polyesters. These cinchona-based chiral polyesters were successfully applied as polymeric organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction. The chiral polyesters bearing free OH groups at the C6′ position of the quinoline rings showed high catalytic activities (up to 97% isolated yield) and good enantioselectivities (up to 92% ee) in the Michael addition of anthrone to

  金鸡纳生物碱衍生物的手性聚酯是通过重复的Mizoroki-Heck（MH）偶联反应合成的。在MH反应条件下，4-碘苯甲酰基奎宁和4-碘苯甲酰基cupreine易于通过自缩聚反应得到相应的手性聚酯。MH反应条件还应用于金鸡纳酯二聚体和芳族二碘化物的双组分缩聚反应，得到手性聚酯。这些基于金鸡纳醇的手性聚酯已成功地用作不对称迈克尔加成反应中的聚合物有机催化剂。在蒽酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应中，在喹啉环的C6'位带有游离OH基的手性聚酯表现出高催化活性（分离产率高达97％）和良好的对映选择性（分离度高达92％ee）。此外，