(E)-1-((2-chloro-2-(4-fluorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1355157-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-chloro-2-(4-fluorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-chloro-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1355157-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFO₂S
• 分子量: 310.776
• InChiKey: FNMJUMUYVAMFOJ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(E)-1-((2-chloro-2-(4-fluorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (E)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones

  摘要：

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.

  DOI：

  10.1021/jo401581n

文献信息

• Iron(III) Chloride-Mediated Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Alkynes and Alkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Kui Zeng、Lang Chen、Yi Chen、Yongping Liu、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601211

  日期：2017.3.6

  The atom‐economic and one‐pot regio‐ and stereoselective addition of sodium arenesulfinates to either alkynes or alkenes can be achieved with an iron(III) chloride hexahydrate [FeCl3⋅6 H2O] catalytic system to afford β‐haloalkenyl and β‐chloroalkyl sulfones in moderate to good yields.

  的原子经济和一锅区域选择性和立体选择性加成钠arenesulfinates要么炔烃或烯烃可以与铁（III）六水合物[的FeCl来实现3 ⋅6ħ 2 O]催化体系，得到β卤代链烯基和β -氯烷基砜，收率中等至良好。
• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorosulfonylation of Terminal Alkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol203446t

  日期：2012.2.3

  Terminal alkynes react with aromatic sulfonyl chlorides in the presence of an iron(II) catalyst and a phosphine ligand to give (E)-β-chlorovinylsulfones with 100% regio- and stereoselectivity. Various functional groups, such as chloride, bromide, iodide, nitro, ketone, and aldehyde, are tolerated under the reaction conditions. Addition of tosyl chloride to a 1,6-enyne followed by radical 5-exo-trig

  末端炔烃在铁（II）催化剂和膦配体存在下与芳族磺酰氯反应，得到具有100％区域和立体选择性的（E）-β-氯乙烯基砜。在反应条件下可以耐受各种官能团，例如氯，溴，碘，硝基，酮和醛。甲苯磺酰氯的1,6-烯炔加成，随后通过自由基-5-外- trig的环化，得到环外alkenylsulfone。
• Heteroleptic Copper-Based Complexes for Energy-Transfer Processes: <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization and Tandem Photocatalytic Sequences
  作者：Corentin Cruché、William Neiderer、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.1c01983

  日期：2021.7.16

  Energy-transfer processes involving copper complexes are rare. Using an optimized heteroleptic copper complex, Cu(bphen)(XantPhos)BF4, photosensitized E → Z isomerization of olefins is demonstrated. The XantPhos ligand afforded sensitizers with improved catalyst stability, while the bphen ligand lengthened the excited-state lifetime. A series of 25 di- and trisubstituted alkenes underwent photoisomerization

  涉及铜配合物的能量转移过程很少见。使用优化的杂配铜配合物 Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4，证明了烯烃的光敏E → Z异构化。所述XANTPHOS配体，得到具有改善的催化剂稳定性的增感剂，同时将BPhen配体延长了激发态寿命。一系列 25 个二取代和三取代烯烃经历了光异构化，包括大环和 1,3-烯炔。Cu( bphen )( XaNTPhOS )BF 4 也可以在使用芳基磺酰氯的串联 ATRA/光异构化过程中使用，这是使用卤化物取代的烯烃进行光异构化的一个例子。
• 一种由亚磺酸盐与炔烃制备β-氯烯砜类化合物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106083669A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种由亚磺酸盐与炔烃制备β‑氯烯砜类化合物的方法。该方法在氮气或惰性气体氛围下进行，使用卤化铁试剂，直接以亚磺酸盐和炔烃化合物为原料来合成β‑氯烯砜类化合物。该方法使用廉价易得并且稳定的原料和卤化铁试剂，不使用配体、酸、过氧化物、微波辐射等特殊反应条件，底物不需要预官能团化，反应条件温和，操作简单，反应时间短，产物的选择性、底物适用性和产率都很高，在医药、有机合成中间体等领域具有潜在的应用前景。