2-[(Z)-pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione | 1588950-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1588950-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QKOOTSIGDNEPCO-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 、 2-[(Z)-pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione 在 C₄₇H₇₁ClMoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-2-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于 Z-选择性烯烃复分解反应的氯化钼催化剂

  摘要：

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。

  DOI：

  10.1038/nature21043
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 甲酸 、 (η3-allyl)(N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)chloropalladium(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[(Z)-pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient Transfer Semihydrogenation Methodology for Alkynes Using a Pd^II-NHC Precatalyst

  摘要：

  A convenient and easy-to-use protocol for the Z-selective transfer semihydrogenation of alkynes was developed, using ammonium formate as the hydrogen source and the easily prepared and commercially available, highly stable complex PdC1(eta(3)-C3H5)(IMes) (1) as the (pre)catalyst. Combined with triphenyl posphine as an additional ligand, this system provides a robust catalytic synthetic method that shows little to no over-reduction or isomerization after full substrate conversion. The system allows the direct use of solvents and reagents, as received from the supplier without drying or purification, thus providing a practical method for semihydrogenation of a broad range of alkynes. The mechanism behind these high and enhanced selectivities was determined through a set of kinetic experiments.

  DOI：

  10.1021/cs4011502