3-[2H]-1-(cyclohexylmethoxy)-3-diazopropanone | 372142-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 3-[2H]-1-(cyclohexylmethoxy)-3-diazopropanone
• CAS: 372142-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 197.241
• InChiKey: GVNBQOFXOCQWKT-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2H]-1-(cyclohexylmethoxy)-3-diazopropanone 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过动力学同位素效应分析探讨铑类胡萝卜素的分子内C–H反常插入反应的机理

  摘要：

  使用氘标记的底物探索了铑类胡萝卜素异常分子内插入反应到醚化CH键的机理。主要动力学同位素效应的比较和非对映异构体氘代产物比率的分析表明，导致异常的反应与常规的C–H插入产物在机理上截然不同，并且没有共同的速率确定步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01173-x
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohexylmethoxy)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2H]-1-(cyclohexylmethoxy)-3-diazopropanone
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的分子内CH异常插入反应：影响反应过程的因素及机理研究

  摘要：

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo049900e