3-phenyl-1-(p-tolyl)-3,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one | 62515-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)-3,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one
• 英文别名: (3S,3aR)-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-3,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 62515-90-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: PNFKVAIVBHXTQL-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-137.5 °C
• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolyl)-3,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-N-(4-methylphenyl)-2,3-diphenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Base-induced conversions of [8 + 2] .pi. cycloadducts from azaheptafulvenes and monosubstituted ketenes to (Z)-.alpha.-substituted cinnamamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a061
• 作为产物：
  描述：

  N-cycloheptatrienylidene-4-methyl-aniline 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO K.; KAJIGAESHI S.; KANEMASA S., CHEM. LETT., 1977, NO 1, 91-94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(II) Catalyzed High Order Cycloadditions of 8-Azaheptafulvenes with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazloes or α-Oxo Diazocompounds
  作者：Wei Chen、Ya-Li Bai、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03542

  日期：2017.1.20

  A novel strategy was developed for the application of Rh carbenes generated from readily accessible N-sulfonyl 1,2,3,-triazoles or diazocompouds in the high order cycloadditions, which offered an efficient route to a variety of N-containing medium-sized rings. The process provided a wide range of cyclohepta[b]pyrazine and cyclohepta[b]pyrrolone derivatives with high yields.

  已开发出一种新的策略，用于将由易于获得的N-磺酰基1,2,3，-三唑或重氮化合物生成的Rh卡宾化合物以高阶环加成的形式应用，这为连接各种含N的中型环提供了一条有效途径。该方法以高收率提供了多种环庚[ b ]吡嗪和环庚[ b ]吡咯烷酮衍生物。
• Catalytic Asymmetric [8+2] Annulation Reactions Promoted by a Recyclable Immobilized Isothiourea
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/anie.201707341

  日期：2017.11.20

  enriched cycloheptatrienes fused to a pyrrolidone ring on the basis of an isothiourea‐catalyzed periselective [8+2] cycloaddition reaction between chiral ammonium enolates (generated in situ from carboxylic acids) and azaheptafulvenes. The resulting bicyclic compounds can be hydrogenated, but, most remarkably, they can also undergo completely regioselective [4+2] cycloaddition with active dienophiles to

  高阶环加成反应是构建中大型环系统的有效方法。但是，这些转化的对映选择性形式仍然很少，这阻碍了它们在药物化学或任何其他认为同手性至关重要的学科中的应用。在这里，我们报道了一种新的方法，用于生产手性烯醇铵烯醇铵（由羧酸原位生成）和氮杂七富烯之间的异硫脲催化的超选择性[8 + 2]环选择性加成反应，该方法与吡咯烷酮环稠合，生成对映异构体富集的环庚烯。可以将所得的双环化合物氢化，但最显着的是，
• DEAN B. D.; TRUCE W. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5429-5430
  作者：DEAN B. D.、 TRUCE W. E.

  DOI：——

  日期：——