N-(2,4-difluorophenyl)-N-[(2S)-3-triphenylmethyloxy-2-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 785805-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2,4-difluorophenyl)-N-[(2S)-3-triphenylmethyloxy-2-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 785805-47-2
• 化学式: C₃₅H₃₁F₂NO₄S
• 分子量: 599.698
• InChiKey: HWIAOBIBUFOOTN-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-difluorophenyl)-N-[(2S)-3-triphenylmethyloxy-2-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2S)-7-fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.048
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2,4-difluorophenyl)-N-[(2S)-3-triphenylmethyloxy-2-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  提出了发现一系列N-（对烷氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸类似物的过程，因为这些化合物代表了一类新的强效，选择性和口服活性前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂。这些化合物大多数在cAMP形成分析中表现出较强的PGD2受体结合和PGD2受体拮抗作用。口服时，这些新的拮抗剂可显着抑制过敏性炎症反应，例如PGD2诱导或OVA诱导的血管通透性增加。还讨论了结构活动关系（SAR）数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.048

文献信息

• Discovery of orally active prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.039

  日期：2004.10

  A series of N-(p-alkoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acids were synthesized and evaluated for prostaglandin D-2 (DP) receptor affinity and antagonist activity. Some of them exhibited strong receptor binding and were potent in the cAMP formation assays. These antagonists also suppressed allergic inflammatory responses such as the PGD(2)-induced increase of microvascular permeability. Structure-activity relationship (SAR) data are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.