摘要:
使用便宜且易于处理的试剂,例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质,最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明,原位产生的HI是该过程的促进剂,而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而,吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性,以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单,可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元,这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联,如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。