(3S,7R,10S,14S)-4-[[4-[[(3S,7R,10S,14S)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradec-4-yl]methyl]phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane | 1171148-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7R,10S,14S)-4-[[4-[[(3S,7R,10S,14S)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradec-4-yl]methyl]phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane
• CAS: 1171148-77-8
• 化学式: C₃₆H₆₆N₄O₈
• 分子量: 682.942
• InChiKey: JITOXNAOCAKBKJ-OBCOBVJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,10S,14R)-11-[[4-[[(3S,7R,10S,14S)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-12-oxo-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradec-4-yl]methyl]phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecan-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以26%的产率得到(3S,7R,10S,14S)-4-[[4-[[(3S,7R,10S,14S)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradec-4-yl]methyl]phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  双14元环双缩酮二胺：合成及其抗HIV和抗肿瘤活性的评估

  摘要：

  从先前获得的14元环双缩酮双内酰胺中分三步合成了手足和非手性大环双-二酮二胺，即双环酰胺AMD 3100的类似物。它们用氢化铝锂单还原得到相应的二缩酮氨基内酰胺。将它们与二溴对二甲苯偶联会生成二甲苯基二聚体化合物。第二还原步骤产生了预期的甲基和未取代系列的双-二缩二胺。对未还原和还原的二聚体的生物学测试显示，双-二苯基二缩酮氨基内酰胺13b的抗HIV和抗增殖活性均较弱，其作用方式可能与AMD 3100不同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.008

文献信息

• Bis-14-membered ring diketal diamines: Synthesis and evaluation of their anti-HIV and anti-tumoral activities
  作者：Radouane Affani、Franck Pélissier、Anne-Marie Aubertin、Denise Dugat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.008

  日期：2009.8

  analogs of bicyclam AMD 3100, were synthesized in three steps from the previously obtained 14-membered ring diketal dilactams. Their monoreduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diketal aminolactams. Coupling these with dibromo-p-xylene led to xylyl dimer compounds. A second reduction step yielded the expected bis-diketal diamines in the methyl and unsubstituted series. Biological

  从先前获得的14元环双缩酮双内酰胺中分三步合成了手足和非手性大环双-二酮二胺，即双环酰胺AMD 3100的类似物。它们用氢化铝锂单还原得到相应的二缩酮氨基内酰胺。将它们与二溴对二甲苯偶联会生成二甲苯基二聚体化合物。第二还原步骤产生了预期的甲基和未取代系列的双-二缩二胺。对未还原和还原的二聚体的生物学测试显示，双-二苯基二缩酮氨基内酰胺13b的抗HIV和抗增殖活性均较弱，其作用方式可能与AMD 3100不同。