3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮 | 33093-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 33093-76-4
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: FEVKLZHCTNJHHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,1-dibromo-3-phenylprop-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碳中心自由基加成到水溶液中的末端炔烃获得 gem-Dibromoenones

  摘要：

  本文我们报告一个新的和更实际的方法来制备宝石从末端炔烃，四溴甲烷（CBR -dibromoenones 4在单个步骤中），和水。机理研究表明，在过硫酸盐（K 2 S 2 O 8）的帮助下生成三溴甲基自由基对于这种转化是必不可少的。该反应具有易得的化学品、广泛的底物范围、绿色溶剂和温和的反应条件，为构建卤素取代的烯酮提供了有效的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,3-二溴-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [Cu（dap）2Cl]在碳-碳键形成反应中作为高效可见光驱动的光氧化还原催化剂

  摘要：

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200967

文献信息

• Functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones as versatile building blocks: Synthesis and transformations
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153551

  日期：2021.12

  functionalized β,β-dichloroenones and β,β-dibromoenones was achieved via the Fe-catalyzed radical induced reaction between silyl enol ethers and carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or carbon tetrabromide in moderate to good yields. This reaction proceeds through addition of the trichloromethyl or tribromomethyl radical group to the CC bond of the silyl enol ethers and subsequent base-induced elimination

  通过甲硅烷基烯醇醚与四氯化碳、溴三氯甲烷或四溴化碳之间的 Fe 催化自由基诱导反应，以中等至良好的收率实现了功能化β,β-二氯烯酮和β,β-二溴烯酮的高效一步合成。该反应通过将三氯甲基或三溴甲基自由基添加到甲硅烷基烯醇醚的 C C 键上并随后在温和条件下进行碱诱导消除来进行。
• Silyl alkenyl ethers as the synthetic equivalent of enols. A new synthesis of αβ-unsaturated ketones
  作者：Shinji Murai、Yoshiaki Kuroki、Tomoyuki Aya、Noboru Sonoda、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1039/c39720000741

  日期：——

  A new synthesis of αβ-unsaturated ketones via the addition of polyhalogeno compounds to trimethylsilyl enol ethers is described.

  α的新合成β不饱和酮通过加入polyhalogeno的化合物三甲基甲硅烷的烯醇醚进行说明。
• The Preparation of Substituted Pyrazoles from β,β-Dibromo-enones by a Tandem Condensation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Process
  作者：Richard Taylor、Sandra Beltrán-Rodil、Michael Edwards、David. Pugh、Mark Reid

  DOI：10.1055/s-0029-1218521

  日期：2010.3

  consecutive tandem processes are described for the regioselective, two-step synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α-hydroxyketones. The first, a tandem MnO 2 -mediated oxidation/Ramirez olefination reaction, provides a facile route to β,β-dibromo-enones. These valuable 1,3-dicarbonyl synthons can then be converted into 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via a second tandem hydrazine condensation/Suzuki-Miyaura

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。
• Synthesis of 2,2-di(pyrazol-1-yl)enones via the 2:1 coupling of pyrazoles and acylbromoacetylenes in solid alumina
  作者：Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.033

  日期：2018.11

  intermediates, (Z)-2-bromo-2-(pyrazol-1-yl)enones. This unexpected 2:1 coupling is in contrast to similar reactions of pyrroles, furans and thiophenes, which give the corresponding acylethynyl derivatives. This reaction opens a one-pot route to inaccessible gem-dipyrazolylenones, which have potential applications as bidentate chelating ligands and building blocks for drug design.

  吡唑在室温下与固体Al 2 O 3中的酰基溴乙炔反应，以22-69％的产率提供2,2-二（吡唑-1-基）烯酮。反应通过可分离的中间体（Z） -2-溴-2-（吡唑-1-基）烯酮进行。这种出乎意料的2：1偶联与吡咯，呋喃和噻吩的类似反应形成了相应的酰基乙炔基衍生物。该反应为难于获得的宝石-二吡唑基亚酮打开了一条锅路，这些潜在的应用有可能用作双齿螯合配体和药物设计的基础。
• Synthesis of 3-[5-(biphenyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones by palladium-free cross-coupling between pyrroles and haloalkynes on aluminum oxide
  作者：L. N. Sobenina、Z. V. Stepanova、O. V. Petrova、J. Sh. Ma、G. Yang、A. A. Tatarinova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0011-7

  日期：2013.1

  Cross-coupling of 2-(biphenyl-4-yl)pyrroles derived from 1-(biphenyl-4-yl)ethanone oximes and acetylene with 3-bromo-1-phenylprop-2-yn-1-one on aluminum oxide gave 3-[5-(biphe-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones in 35–46% yields.

  衍生自 1-(联苯-4-基)乙酮肟和乙炔的 2-(联苯-4-基)吡咯与 3-溴-1-苯基丙-2-yn-1-酮在氧化铝上交叉偶联得到 3 -[5-(biphen-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones，产率为 35–46%。