3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine | 1043478-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine
• CAS: 1043478-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: NBSBGTHGUJLPOM-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine 在 Zn₄(OCOCF₃)6O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到3-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-propylfuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  锌催化的环化。取代呋喃和呋喃嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /

  DOI：

  10.1021/jo8007995
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(pent-1-yn-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的环化。取代呋喃和呋喃嘧啶核苷的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /

  DOI：

  10.1021/jo8007995