methyl (E)-2-[5-(4-fluorophenyl)pyrazin-2-yl]-6-methoxycarbonyloxyhex-4-enoate | 1639441-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[5-(4-fluorophenyl)pyrazin-2-yl]-6-methoxycarbonyloxyhex-4-enoate
• CAS: 1639441-08-9
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₅
• 分子量: 374.369
• InChiKey: GBXWFXGKKMBWAN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[5-(4-fluorophenyl)pyrazin-2-yl]-6-methoxycarbonyloxyhex-4-enoate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到methyl (6R)-6-ethenyl-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化反应使吡啶和吡嗪直接不对称脱芳香化

  摘要：

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404286
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (E)-2-[5-(4-fluorophenyl)pyrazin-2-yl]-6-methoxycarbonyloxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基胺化反应使吡啶和吡嗪直接不对称脱芳香化

  摘要：

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404286