2-<1-(6-Methoxynaphthyl)>ethyl Iodide | 115338-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<1-(6-Methoxynaphthyl)>ethyl Iodide
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 115338-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₃IO
• 分子量: 312.15
• InChiKey: FRTRXYFNMFKFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(6-Methoxynaphthyl)>ethyl Iodide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac-(3aR,3bR,9bR,11aS)-7-methoxy-1,2,3,3b,9b,10,11,11a-octahydro-3aH-cyclopenta[a]phenanthren-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化sa诱导的萘基取代的芳基酮的环化反应，可以高效，立体选择性地合成三环和四环化合物，易于合成类固醇骨架。

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙

  DOI：

  10.1002/chem.200700057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 四碘化二磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-<1-(6-Methoxynaphthyl)>ethyl Iodide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to cyclopenta[a]phenanthrenes and their carcinogenic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a017

文献信息

• Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TOSHIO IMAI、YOSHIE NISHINO、HIROKI TAKAHATA、YOSHIRO HIRAI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.1810

  日期：——

  A 13, 15-diazasteroid system was synthesized from 2-(6-methoxynaphthyl) ethyl tosylate (steroidal segment of the A, B rings) and ethylene urea (steroidal segment of the D ring) in 24.3% overall yield. The tosylate formed a 1 : 1 adduct with ethylene urea in 44% yield, using 2 molar equivalents of ethylene urea in the presence of sodium hydride in benzene. The adduct was cyclized to 13, 15-diazasteroid hydrochloride in 69.7% yield by prolonged heating in the presence of phosphorus pentoxide in phosphorus oxychloride. The hydrochloride was neutralized to provide the 13, 15-diazasteroid in 79.1% yield by treatment with potassium hydroxide solution. The biological activity of the hydrochloride of the 13, 15-diazasteroid is now being examined.

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。
• A new synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic derivatives
  作者：Homgmee Lee、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85123-2

  日期：1988.1

  A novel synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic 11-methyl and 17-keto derivatives is described.

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。
• CoH-catalyzed asymmetric remote hydroalkylation of heterocyclic alkenes: a rapid approach to chiral five-membered S- and O-heterocycles
  作者：Zhao, Lingzi、Liu, Feipeng、Zhuang, Yan、Shen, Mengyang、Xue, Jing、Wang, Xuchao、Zhang, Yuting、Rong, Zi-Qiang

  DOI：10.1039/d4sc01149j

  日期：——

  array of natural products, bioactive compounds, and pharmaceuticals. Herein, we describe a unique cobalt-catalyzed approach integrated with a desymmetrization strategy, facilitating precise and enantioselective remote hydroalkylation of unactivated heterocyclic alkenes. This method delivers hydroalkylation products with high yields and excellent stereoselectivity, representing good efficiency in constructing

  饱和杂环包含 S 和 O 杂原子，是多种天然产物、生物活性化合物和药物的基本框架。在此，我们描述了一种独特的钴催化方法，与去对称化策略相结合，促进未活化杂环烯烃的精确和对映选择性远程加氢烷基化。该方法可提供高产率和优异立体选择性的加氢烷基化产物，在五元 S/O 杂环内的远程 C3 位构建烷基手性中心方面表现出良好的效率。值得注意的是，这种不对称 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联的广泛范围和良好的官能团耐受性增强了其适用性。
• Synthesis of Compounds Related to Equilenin
  作者：W. E. Bachmann、R. E. Holmen

  DOI：10.1021/ja01152a029

  日期：1951.8
• Synthesis of the active dihydrodiol and diol epoxide metabolites of the steroid-related carcinogen 15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthrene and its 11-methyl derivative
  作者：Robert J. Young、Cecilia Cortez、Ernestina Luna、Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00054a017

  日期：1993.1

  Cyclopenta[a]phenanthrenes are a class of environmentally occurring carcinogens that are structurally related to sterols. While the parent hydrocarbon is biologically inactive, its 11-methyl and 17-keto derivatives are relatively potent carcinogens. Recent research has identified trans-3,4-dihydrodiol metabolites as the metabolic precursors of the corresponding anti- and/or syn-diol epoxides, implicated as the ultimate carcinogenic forms that bind to DNA. We now report the synthesis of the trans-3,4-dihydrodiol derivatives of cyclcopenta[a]phenanthrene and 11-methylcyclopenta[a]phenanthrene, 3a and 3b, respectively, and the corresponding anti- and syn-diol epoxides of each of these hydrocarbons, 4a, 4b and 5a, 5b, respectively. Syntheses of the analogous trans-3,4-dihydrodiol metabolites of the 17-keto derivatives of cyclopenta[a]phenanthrene and 11-methylcyclopenta[a]phenanthrene are described in the accompanying paper.