(S,S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-phenylbutanal | 154129-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-phenylbutanal
• CAS: 154129-98-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: IPESYRKAPKVIHB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-phenylbutanal 在 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (S,S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 (S,S)-2-acetoxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl)benzylamino-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021