(2R,3S)-5-bromo-3-methoxycarbonyl-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1158722-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3S)-5-bromo-3-methoxycarbonyl-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: methyl (2R,3S)-5-bromo-2-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1158722-89-4
• 化学式: C₂₅H₃₃BrO₄Si
• 分子量: 505.524
• InChiKey: WMMKOBSFCLEOQC-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-bromo-3-methoxycarbonyl-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-[5-bromo-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 (-)-epi-Conocarpan 和 (+)-Conocarpan 通过 Rh(II)-催化的 C-H 插入过程的不对称合成和 (-)-epi-Conocarpan 的绝对构型的修正

  摘要：

  通过利用对映选择性和非对映选择性分子内CH插入反应构建顺式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃，实现了新木脂素天然产物(-)-表-锥果和(+)-锥果的催化不对称合成环系统作为关键步骤。由 Rh 2 ( S -PTTEA) 4催化的 5-溴芳基重氮乙酸酯的 C-H 插入反应，这是一种新的羧酸二铑 (II) 配合物，它结合了N-邻苯二甲酰基-( S )-丙氨酸三乙基酯作为手性桥接配体，提供了 2-芳基- 5-溴-3-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并呋喃具有极高的非对映选择性（顺式/反式）= 97:3)和顺式异构体的高对映选择性(84% ee)。

  DOI：

  10.1021/jo900502d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-[5-bromo-2-(4-triisopropylsilyloxybenzyloxy)phenyl]acetate 在 Rh₂(S-PTTEA)4*2EtOAc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-5-bromo-3-methoxycarbonyl-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran 、 (2R,3S)-5-bromo-3-methoxycarbonyl-2-(4-triisopropylsilyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 (-)-epi-Conocarpan 和 (+)-Conocarpan 通过 Rh(II)-催化的 C-H 插入过程的不对称合成和 (-)-epi-Conocarpan 的绝对构型的修正

  摘要：

  通过利用对映选择性和非对映选择性分子内CH插入反应构建顺式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃，实现了新木脂素天然产物(-)-表-锥果和(+)-锥果的催化不对称合成环系统作为关键步骤。由 Rh 2 ( S -PTTEA) 4催化的 5-溴芳基重氮乙酸酯的 C-H 插入反应，这是一种新的羧酸二铑 (II) 配合物，它结合了N-邻苯二甲酰基-( S )-丙氨酸三乙基酯作为手性桥接配体，提供了 2-芳基- 5-溴-3-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并呋喃具有极高的非对映选择性（顺式/反式）= 97:3)和顺式异构体的高对映选择性(84% ee)。

  DOI：

  10.1021/jo900502d