2-amino-6-chloro-9-(1'-fluoro-5'-pivaloyloxypentan-2'-yl)-9H-purine | 153780-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(1'-fluoro-5'-pivaloyloxypentan-2'-yl)-9H-purine
• CAS: 153780-77-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClFN₅O₂
• 分子量: 357.815
• InChiKey: CPFIQMZQQMWPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(1'-fluoro-5'-pivaloyloxypentan-2'-yl)-9H-purine 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-(1'-fluoro-5'-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine
  参考文献：
  名称：

  9-(1-Fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine: synthesis and evaluation of antiviral activity

  摘要：

  5-Fluoro-4-tosyloxypentyl pivalate has been synthesized in four steps from 2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran. Condensation with 2-amino-6-chloropurine gave the N-9 derivative, which was converted via the 6-methoxy analogue into 9-(1-fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine. The latter was evaluated, and found inactive, in a large variety of antiviral assays.

  DOI：

  10.1039/p19930002107
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-5-fluoropentyl pivalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(1'-fluoro-5'-pivaloyloxypentan-2'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-(1-Fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine: synthesis and evaluation of antiviral activity

  摘要：

  5-Fluoro-4-tosyloxypentyl pivalate has been synthesized in four steps from 2-(fluoromethyl)tetrahydrofuran. Condensation with 2-amino-6-chloropurine gave the N-9 derivative, which was converted via the 6-methoxy analogue into 9-(1-fluoro-5-hydroxypentan-2-yl)-9H-guanine. The latter was evaluated, and found inactive, in a large variety of antiviral assays.

  DOI：

  10.1039/p19930002107