2-aza-4'-demethyldeoxypodophyllotoxin | 118067-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-aza-4'-demethyldeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (2S,7R)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 118067-96-2；132503-60-7；146308-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: TZSYTHHIKJYAPN-XIKOKIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aza-4'-demethyldeoxypodophyllotoxin 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.01h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素氮杂类似物，一种新型的DNA拓扑异构酶II抑制剂。

  摘要：

  为了获得DNA拓扑异构酶II的抑制活性，对作为微管装配的有效抑制剂的鬼臼毒素氮杂-类似物1的E侧环部分进行了修饰。单酚类似物2并未表现出人类拓扑异构酶II抑制作用，而通过2的氧化获得的邻醌3则以剂量依赖性方式抑制了其催化活性（脱级），并刺激了超螺旋环状质粒DNA中双链DNA断裂，导致线性DNA的产生。这些结果表明，对拓扑异构酶II对邻醌3的抑制是由于拓扑异构酶II-DNA共价二元复合物的稳定。另一方面，在浓度高达400 microM时，拓扑异构酶I不会抑制邻醌3抑制超螺旋DNA的松弛过程，在3的展开测量中也未观察到嵌入。因此，显示出邻醌3是稳定可裂解复合物的新型非嵌入拓扑异构酶II特异性抑制剂。本结果表明，E-环上的4'-游离羟基和C-环上的糖部分不是鬼臼毒素衍生物抑制拓扑异构酶II的先决条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.486
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-aza-4'-demethyldeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99167-6

  日期：1989.1