2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylethanimidoyl chloride | 212752-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylethanimidoyl chloride
• CAS: 212752-30-2
• 化学式: C₈H₅Cl₂F₂N
• 分子量: 224.037
• InChiKey: FPDUNBRIMMEEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylethanimidoyl chloride 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(2-(chlorodifluoromethyl)-1-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的苯并稠合双咪唑的合成通过氟化炔丙基脒的一锅串联反应实现

  摘要：

  在温和的反应条件下，在没有任何金属催化剂和添加剂的情况下，开发了 N-碘​​代琥珀酰亚胺 (NIS) 介导的氟化炔丙基脒和芳族邻二胺之间的发散和高效串联反应，以中等至优异的收率合成苯并稠合双咪唑。初步的机理研究表明，该反应是由 5-碘甲基咪唑衍生的仲胺中间体进行的，NIS 还起到了氧化试剂的作用，促进了苯并咪唑基序的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02379
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 二氟氯乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-N-phenylethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺基氯化物，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐的钯催化四组分羰基化环化反应：获得含三氟甲基的三取代咪唑。

  摘要：

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00328

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid: Synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines
  作者：Yinwei Bao、Zhuo Wang、Chen Chen、Bolin Zhu、Yuebo Wang、Jinghui Zhao、Jinyu Gong、Mengya Han、Chang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.058

  日期：2019.3

  An efficient method has been developed to synthesize 6-fluoroalkyl-phenanthridines via the palladium-catalyzed tandem cyclization of fluorinated imidoyl chlorides with 2-bromophenylboronic acid. This methodology facilitates the rapid synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines through dual C–C bond formation in an oxidant-free one-pot manner.

  已经开发了一种通过钯与2-溴苯基硼酸的氟化亚胺基氯化物的钯催化串联环化反应来合成6-氟烷基菲啶的有效方法。这种方法通过无氧化剂的一锅法通过双CC键的形成促进了6-氟烷基菲啶的快速合成。
• Synthesis of <i>Gem</i>-Difluorinated Fused Quinolines via Visible Light-Mediated Cascade Radical Cyclization
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Yang Xie、Zong-Wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00119

  日期：2016.3.4

  A facile synthesis of gem-difluorinated fused quinolines via visible light-mediated cascade radical cyclization between functionalized difluoromethyl chlorides and alkenes was developed. Various highly functionalized fused quinolines were assembled in moderate to good yields under very mild reaction conditions. The reaction extends the applications of chlorodifluoroacetic acid as the gem-difluoromethylenated

  通过可见光介导的官能化二氟甲基氯与烯烃之间的级联自由基环化，可以轻松合成宝石-二氟稠合喹啉。在非常温和的反应条件下，以中等到良好的产率组装了各种高度官能化的稠合喹啉。该反应通过简单的衍生作用扩展了氯二氟乙酸作为宝石-二氟甲基化的结构单元的应用，特别是在合成宝石-二氟稠合的杂环时，这是现有方法难以达到的。
• Expeditious Synthesis of 6-Fluoroalkyl-Phenanthridines via Palladium-Catalyzed Norbornene-Mediated Dehydrogenative Annulation
  作者：Zhuo Wang、Tongyu Li、Jinghui Zhao、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Han Zheng、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02588

  日期：2018.11.2

  palladium-catalyzed, norbornene-mediated intermolecular dehydrogenative annulation approach for the synthesis of 6-fluoroalkyl-phenanthridines from aryl iodides and fluorinated imidoyl chlorides, which are important structural motifs for bioactive molecules, is reported. Fluorinated imidoyl chlorides served as a new type of electrophilic reagent in the Catellani-type reaction, which, in turn, could

  报道了一种新颖的钯催化，降冰片烯介导的分子间脱氢环化方法，该方法可从芳基碘和氟化亚氨酰氯合成6-氟烷基菲，这是生物活性分子的重要结构基序。氟化亚氨酰氯是Catellani型反应中的一种新型亲电子试剂，而后者又可以很容易地由各种苯胺和氟化羧酸制得。进行了对照实验以研究该反应的机理。这种转换是可扩展的，并且可以容忍各种各样的功能组。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。