4-(1,3-dimethyl-5-morpholin-4-yl-2-oxo-imidazolidin-4-ylidenemethyl)-6-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one | 1006591-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dimethyl-5-morpholin-4-yl-2-oxo-imidazolidin-4-ylidenemethyl)-6-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 4-[(E)-(1,3-dimethyl-5-morpholin-4-yl-2-oxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]-6-(hydroxymethyl)-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 1006591-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅O₄
• 分子量: 401.465
• InChiKey: LZDBHZBPSJDHKW-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60 mg的产率得到4-(1,3-dimethyl-5-morpholin-4-yl-2-oxo-imidazolidin-4-ylidenemethyl)-6-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸and和仲胺促进了AA'B 2：1耦合和形式上的电子逆需求Dials的Diels–Alder反应

  摘要：

  反应前瞻性研究导致发现Sc（OTf）3促进了咪唑酮或苯并呋喃取代的烯醛与吗啉的新型AA'B 2：1偶联。相关的Sc（OTf）3证明了吗啉促进的反应用于苯并呋喃取代的烯醛与二氢呋喃的偶联。这些加合物的形成与形式上的逆电子需求Diels-Alder环加成相一致，最有可能通过逐步发生的多米诺米歇尔-曼尼希（Domino Michael-Mannich）环化过程，涉及二烯的亚胺离子活化。在2，4-己二醛与甲醇的2：1偶联中也证明了纯胺促进了形式逆电子需求的Diels-Alder环加成反应。这些反应证明了双重金属/胺催化的概念，并且胺促进了形式逆电子需求Diels–Alder环加成反应。它们与已知的有机催化Diels-Alder反应的例子不同，在Diels-Alder反应中，二烯亲和物的亚胺离子活化或二烯的烯胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.035