bis(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium bromide | 938071-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium bromide
• 英文别名: bis[3-(methoxycarbonyl)phenyl]iodonium bromide；(3-MeO2CC6H4)2I+Br-
• CAS: 938071-03-5
• 化学式: Br*C₁₆H₁₄IO₄
• 分子量: 477.093
• InChiKey: AZNMXBUJIGEWER-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium bromide 在 silver nitrate 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(3-carboxyphenyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Mckerrow, Jason D.; Al-Rawi, Jasim M.; Brooks, Peter, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 3, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(3-(methoxycarbonyl)phenyl)iodonium bromide
  参考文献：
  名称：

  用偏高碘酸钠作为酸性介质中的偶联剂，从各种芳烃中简便合成对称二芳基碘盐¹

  摘要：

  本文介绍了一种从各种芳烃中获得对称二芳基碘溴化物（粗产率 17-88%）的简单、廉价、安全和有效的制备方法。给出了一种原位制备硫酸碘糖酯（Chretien试剂）的新方法。用 40% 的四氟硼酸水溶液和 30% 的过氧化氢水溶液（在沸腾的丙酮中，用作溶剂和“卤素清除剂”）容易地将十一种示例性粗二芳基溴化二芳基碘盐氧化复分解，以 15-85% 的收率得到纯二芳基碘鎓四氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067169

文献信息

• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of alkylindium reagent with diaryliodonium salt
  作者：Wen-Xin Li、Bo-Wen Yang、Jin-He Na、Weidong Rao、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153729

  日期：2022.4

  alkylindium reagents with diaryliodonium salts proceeded efficiently in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4], 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (SPhos), lithium tert-butoxide, and lithium chloride in DMA/THF (1:1) at 100 °C, leading to the corresponding cross-coupling products in moderate to good yield with broad substrate scope and wide functional group tolerance

  在四(三苯基膦)钯[Pd(PPh 3 ) 4 ]、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、叔丁基锂的存在下，钯催化的烷基铟试剂与二芳基碘鎓盐的交叉偶联有效地进行-丁醇和氯化锂在 DMA/THF (1:1) 中在 100 °C 下，导致相应的交叉偶联产物具有中等至良好的产率，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。