2-[5-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]tetrazol-1-yl]ethanol | 1154710-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]tetrazol-1-yl]ethanol
• CAS: 1154710-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 263.299
• InChiKey: OUQMWTKGNMOMAZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[(1S)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]tetrazol-1-yl]ethanol 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以2.35 kg的产率得到(S)-tert-butyl-1-(2-(benzyloxy)-1-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl)ethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Process Research and Development for a Tetrazole-Based Growth Hormone Secretagogue (GHS) Pharmaceutical Development Candidate

  摘要：

  BMS-317180 (1) is a potent, orally active agonist of the human growth hormone secretagogue (GHS) receptor. This manuscript details the process research and development efforts that enabled the synthesis of the phosphate salt of 1 on a multi-kilogram scale. Key considerations in the development of this process focused on safe execution and the requirement for telescoped synthetic transformations (i.e., without isolation of intermediate products) to contend with a lack of suitably crystalline products.

  DOI：

  10.1021/jo9003508
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-hydroxyethyl)-5-(α-R-tert-butyloxycarbonylamino-β-benzyloxyethyl)tetrazole 在 盐酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.5%的产率得到(1S)-1-[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]tetrazol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process Research and Development for a Tetrazole-Based Growth Hormone Secretagogue (GHS) Pharmaceutical Development Candidate

  摘要：

  BMS-317180 (1) is a potent, orally active agonist of the human growth hormone secretagogue (GHS) receptor. This manuscript details the process research and development efforts that enabled the synthesis of the phosphate salt of 1 on a multi-kilogram scale. Key considerations in the development of this process focused on safe execution and the requirement for telescoped synthetic transformations (i.e., without isolation of intermediate products) to contend with a lack of suitably crystalline products.

  DOI：

  10.1021/jo9003508