(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 80045-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-cephalosporanic acid
• CAS: 80045-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₈S
• 分子量: 408.389
• InChiKey: IHDZNQLBIQIIPR-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (6R)-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. I. 7-(.BETA.-Ketoacylamino)cephalosporins.

  摘要：

  本文介绍了一系列在 3 位上带有乙酰氧甲基或杂环硫甲基的 7-(β-酮酰氨基)头孢菌素 (1) 的合成和抗菌谱。在该系列中，3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(3-氧代丁酰基氨基)头孢-3-em-4-羧酸（11）在体外和体内试验中显示出中等抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1245
• 作为产物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-3-氧代丙酸 、 7-氨基头孢烷酸 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(3-furan-2-yl-3-oxo-propionylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. I. 7-(.BETA.-Ketoacylamino)cephalosporins.

  摘要：

  本文介绍了一系列在 3 位上带有乙酰氧甲基或杂环硫甲基的 7-(β-酮酰氨基)头孢菌素 (1) 的合成和抗菌谱。在该系列中，3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(3-氧代丁酰基氨基)头孢-3-em-4-羧酸（11）在体外和体内试验中显示出中等抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1245