5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolethione | 1159170-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolethione
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazol-5-yl)methanone
• CAS: 1159170-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 331.416
• InChiKey: LKZLRALOQPPISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolethione 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 、 盐酸 作用下， 以32%的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  新型合成二苯甲酮类似物的合成及抗氧化潜力

  摘要：

  考虑到氧化应激与化学疗法的毒性有很大关系，因此许多努力集中在各种抗氧化剂作为保护剂的研究上。描述了一种有效的合成三个含有1,3-噻唑部分（6a – c）的新型二苯甲酮的方法。在体外和三种细胞系（癌性MCF7和非癌性hTERT-HME1乳腺细胞，以及H9c2心肌成纤维细胞）中评估了它们的抗氧化能力。一种类似物5-（2,5-二羟基苯甲酰基）-2（3 H）-苯并噻唑酮（6c）具有重要的抗氧化活性，低细胞毒性，并可以减少由叔丁基氢过氧化物（tBHP）在所有三个细胞系中。有趣的是，6c能够保护非癌细胞免受t BHP诱导的死亡。进一步的研究正在进行中，以确定其在氧化应激诱导化疗中作为佐剂的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (3-Amino-4-chlorophenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 、 potassium ethyl xanthogenate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.06 g的产率得到5-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolethione
  参考文献：
  名称：

  新型合成二苯甲酮类似物的合成及抗氧化潜力

  摘要：

  考虑到氧化应激与化学疗法的毒性有很大关系，因此许多努力集中在各种抗氧化剂作为保护剂的研究上。描述了一种有效的合成三个含有1,3-噻唑部分（6a – c）的新型二苯甲酮的方法。在体外和三种细胞系（癌性MCF7和非癌性hTERT-HME1乳腺细胞，以及H9c2心肌成纤维细胞）中评估了它们的抗氧化能力。一种类似物5-（2,5-二羟基苯甲酰基）-2（3 H）-苯并噻唑酮（6c）具有重要的抗氧化活性，低细胞毒性，并可以减少由叔丁基氢过氧化物（tBHP）在所有三个细胞系中。有趣的是，6c能够保护非癌细胞免受t BHP诱导的死亡。进一步的研究正在进行中，以确定其在氧化应激诱导化疗中作为佐剂的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.010

文献信息

• Synthesis and antioxidant potential of novel synthetic benzophenone analogues
  作者：Tzvetomira Tzanova、Mariana Gerova、Ognyan Petrov、Margarita Karaivanova、Denyse Bagrel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.010

  日期：2009.6

  research of diverse antioxidants as protective agents. An efficient synthesis of three novel benzophenones containing 1,3-thiazol moiety (6a–c) is described. Their antioxidant power was evaluated in vitro and in three cell lines (the cancerous MCF7 and the non-cancerous hTERT-HME1 mammary cells, and the H9c2 cardiomyoblastic cells). One analogue 5-(2,5-dihydroxybenzoyl)-2(3H)-benzothiazolone (6c), displayed

  考虑到氧化应激与化学疗法的毒性有很大关系，因此许多努力集中在各种抗氧化剂作为保护剂的研究上。描述了一种有效的合成三个含有1,3-噻唑部分（6a – c）的新型二苯甲酮的方法。在体外和三种细胞系（癌性MCF7和非癌性hTERT-HME1乳腺细胞，以及H9c2心肌成纤维细胞）中评估了它们的抗氧化能力。一种类似物5-（2,5-二羟基苯甲酰基）-2（3 H）-苯并噻唑酮（6c）具有重要的抗氧化活性，低细胞毒性，并可以减少由叔丁基氢过氧化物（tBHP）在所有三个细胞系中。有趣的是，6c能够保护非癌细胞免受t BHP诱导的死亡。进一步的研究正在进行中，以确定其在氧化应激诱导化疗中作为佐剂的相关性。