tert-butyl N-[(2S)-2-[2-[2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 1171875-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-2-[2-[2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1171875-29-8
• 化学式: C₄₅H₆₇NO₁₀Si
• 分子量: 810.113
• InChiKey: GOAYIZGTBLQNBG-VQJSHJPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-[2-[2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157
• 作为产物：
  描述：

  在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-2-[2-[2-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-11-Hydroxyerythratidine 的首次全合成

  摘要：

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088157

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-11-Hydroxyerythratidine
  作者：Takashi Matsumoto、Toshio Onoda、Yosuke Takikawa、Takashi Fujimoto、Yoshizumi Yasui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0028-1088157

  日期：2009.4

  The first total synthesis of (+)-11 -hydroxyerythratidine is described. The strategy is featured by a highly stereoselective construction of the C(5) spiro center via the Lewis acid promoted cyclization of ortho-quinone acetal, derived from di-ortho-substituted biphenyl 9 with a chiral center at the side chain.

  描述了 (+)-11-羟基赤藓糖苷的第一次全合成。该策略的特点是 C(5) 螺中心的高度立体选择性构造通过路易斯酸促进邻醌缩醛环化，衍生自二邻位取代的联苯 9，在侧链具有手性中心。