methyl 4-((cyclopropylamino)methyl)benzoate | 953746-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((cyclopropylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(cyclopropylamino)methyl]benzoate
• CAS: 953746-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09730969
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GHFXQTMLDGZHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((cyclopropylamino)methyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(((tert-butoxycarbonyl)(cyclopropyl)amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-MYC MRNA TRANSLATION MODULATORS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] MODULATEURS DE TRADUCTION D'ARNM C-MYC ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种新型c-MYC mRNA翻译调节剂，其组成物和制备方法，以及在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2022150316A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-((cyclopropylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有强抗肿瘤活性的C3取代的基于β-Carboline的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列掺入了β-咔啉基的异羟肟酸组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。研究了在C3酰胺处的取代对HDAC抑制和抗增殖活性的影响。发现这些化合物大多数显示出显着的HDAC抑制作用和良好的抗增殖活性，IC50值在低微摩尔范围内。特别是，N-（2-（二甲基氨基）乙基）-N-（4-（羟基氨基甲酰基）苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的HDAC抑制IC50值-3-羧酰胺（9小时）比辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA，伏立诺他）低五倍。此外，发现9小时可增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化，并通过变色现象和组蛋白H2AX磷酸化增强证明DNA损伤。化合物9h抑制Stat3，Akt和ERK信号转导，这是重要的细胞生长促进途径，在大多数癌症中均被异常激活。最后，9 h在Caco-2细胞中显示出合理的溶解度和通透性。我们的发现表明，这些新型的基于β-咔啉的HDAC抑制剂作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700133

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED N-(BENZYL)CYCLOPROPANAMINES BY IMINE HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE N-(BENZYL)CYCLOPROPANAMINES SUBSTITUÉS PAR HYDROGÉNATION D'IMINES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012059585A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a process for the preparation of substituted N-(benzyl)cyclopropanamines of the general formula (II) starting from N-[(aryl)methylene]cyclopropanamine derivatives. The present invention further provides the N-[(aryl)methylene]cyclopropanamine derivatives used as starting compounds in this process according to the invention, and their use for the preparation of substituted N-(benzyl)cyclopropanamines.

  本发明涉及一种从N-[(芳基)亚甲基]环丙胺衍生物出发制备取代N-(苄基)环丙胺的方法，其一般式为(II)。本发明还提供了用作本发明中所述方法的起始化合物的N-[(芳基)亚甲基]环丙胺衍生物，以及它们用于制备取代N-(苄基)环丙胺的用途。
• Discovery of a Potent and Selective Targeted NSD2 Degrader for the Reduction of H3K36me2
  作者：Ronan P. Hanley、David Y. Nie、John R. Tabor、Fengling Li、Amin Sobh、Chenxi Xu、Natalie K. Barker、David Dilworth、Taraneh Hajian、Elisa Gibson、Magdalena M. Szewczyk、Peter J. Brown、Dalia Barsyte-Lovejoy、Laura E. Herring、Gang Greg Wang、Jonathan D. Licht、Masoud Vedadi、Cheryl H. Arrowsmith、Lindsey I. James

  DOI：10.1021/jacs.3c01421

  日期：——

  potently and selectively reduces the cellular levels of both NSD2 protein and the H3K36me2 chromatin mark. UNC8153 contains a simple warhead that confers proteasome-dependent degradation of NSD2 through a novel mechanism. Importantly, UNC8153-mediated reduction of H3K36me2 through the degradation of NSD2 results in the downregulation of pathological phenotypes in multiple myeloma cells including mild

  核受体结合 SET 结构域 2 (NSD2) 在基因调控中发挥重要作用，主要是通过其将组蛋白 3 (H3K36me2) 的赖氨酸 36 二甲基化的能力。尽管NSD2在多种癌症中存在异常活性，但迄今为止用小分子选择性抑制该蛋白催化活性的努力尚未成功。在这里，我们报告了 UNC8153 的开发，这是一种新型 NSD2 靶向降解剂，可有效、选择性地降低 NSD2 蛋白和 H3K36me2 染色质标记的细胞水平。 UNC8153 包含一个简单的弹头，可通过一种新颖的机制实现 NSD2 的蛋白酶体依赖性降解。重要的是，UNC8153通过降解NSD2介导的H3K36me2减少导致多发性骨髓瘤细胞中病理表型的下调，包括对含有激活点突变的MM1.S细胞的轻度抗增殖作用以及对含有t(4; 的KMS11细胞)的抗粘附作用。 14) 上调NSD2表达的易位。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED N-(BENZYL)CYCLOPROPANAMINES BY IMINE HYDROGENATION
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2635551B1

  公开（公告）日：2018-05-02
• C-MYC MRNA TRANSLATION MODULATORS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Anima Biotech Inc.

  公开号：US20220370431A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  The present invention relates to novel c-MYC mRNA translation modulators, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof in the treatment of cancer.
• US9260378B2
  申请人：——

  公开号：US9260378B2

  公开（公告）日：2016-02-16