2-methylidene-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropane | 78638-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylidene-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropane
• 英文别名: trimethyl-(2-methylidene-1-phenylsulfanylcyclopropyl)silane
• CAS: 78638-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₈SSi
• 分子量: 234.437
• InChiKey: RACFQQBDQAJBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-Bromo-1-methyl-2-(phenylthio)cyclopropan 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-methylidene-1-(phenylthio)-1-(trimethylsilyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Weber, Andraes; Neuenschwander, Markus, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 788 - 791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Trapping of Triafulvene
  作者：Andreas Weber、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19890720105

  日期：1989.2.1

  D-labelling experiments (Scheme 5) do not give conclusive evidence due to D scrambling, but deprotonation/methylation sequences show that HC(2) of 12a–c is the most acidic proton. Final evidence for 1 results from the reaction of 12d with cyclopentadienide (Scheme 7): the reaction of 1 with cyclopentadiene produces the expected [4 + 2]-cycloaddition product 23, while some mechanistic insight results from

  易于从1,1-二溴-2-（苯硫基）-环丙烷（9a）获得的取代的亚甲基亚环丙烷12a - d是三烯富烯（2-亚甲基-1-环丙烯; 1）的有吸引力的前体。两个亚砜12B和砜12C与过量的醇盐（反应吨-BuOK和NaOMe），得到12E和12F分别，同时的亚磺酰基12B可通过物理信道来代替2小号取代基中的PhCH存在2 SH / t -BuOK。这些反应（方案4尽管未完全排除包括卡宾20的替代序列（方案6），但可以通过假设1为反应性中间体来解释）。D标记实验（方案5）由于D的加扰没有给出确凿的证据，但是去质子化/甲基化序列显示HC（2）的12a – c是最酸性的质子。1的最终证据来自12d与环戊二烯的反应（方案7）：1与环戊二烯的反应产生了预期的[4 + 2]-环加成产物23，而一些机械的洞察力则来自序列12d 24 25。
• WEBER, ANDREAS;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWANDER, MARKUS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 29-40
  作者：WEBER, ANDREAS、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWANDER, MARKUS

  DOI：——

  日期：——