1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1417177-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1417177-81-1
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₈Si₃
• 分子量: 633.018
• InChiKey: KEOAIYAJEZNSSS-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(甲基磺酰基)膦 、 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.25h， 以29%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((E)-2-(methylsulfonyl)vinyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'-修饰的胸苷和5-羟甲基-2'-脱氧尿苷作为结核分枝杆菌胸苷酸激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报告的5'-修饰的胸苷（合成16，18，21，23）和5,5'-双-取代的2'-脱氧尿苷类似物（30，47），为一磷酸胸苷的激酶抑制剂的结核分枝杆菌（TMPK公吨）。评价这些类似物抑制TMPK mt的能力，仅发现两个5'-修饰的胸苷具有中等抑制活性。另外，描述了2'-脱氧尿苷的5-CH 2 OH部分的保护基的可行性研究，其能够引入所需的5'-修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.018