N-(4-ethylphenyl)-N-methylnitrous amide | 103796-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)-N-methylnitrous amide
• 英文别名: 4--1-aethyl-benzol；4-ethyl-N-methyl-N-nitroso-aniline；4-Aethyl-N-methyl-N-nitroso-anilin
• CAS: 103796-43-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: USCACUJEIVDRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2-methylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 、 N-(4-ethylphenyl)-N-methylnitrous amide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以75 %的产率得到5-ethyl-2'-methyl-1-nitroso-1'H-spiro[indoline-3,4'-isoquinoline]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 N-甲基-N-亚硝基苯胺串联 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 键功能化快速合成螺吲哚啉衍生物

  摘要：

  本文提出了通过N-甲基-N-亚硝基苯胺与重氮高邻苯二甲酰亚胺的级联反应合成药学上特殊的螺吲哚啉衍生物的新方法。一组机理研究表明，产物的形成涉及N -甲基- N -亚硝基苯胺的一种不寻常的反应模式，其特征是初始 C(sp 2 )–H 键活化/烷基化，随后是 C(sp 3 )–H 键活化/螺环化。据我们所知，这是第一个例子，其中N-甲基-N-亚硝基苯胺作为C3N1合成子，在N-甲基单元的参与下完成正式的[4+1]螺环化，而不是之前报道的C2N1合成子进行没有N-甲基单元参与的正式[3+2]环化。总的来说，这种新开发的合成方案具有简单易得的起始原料、有价值的产品、独特的反应机制、高效率和原子经济性、与不同官能团的良好兼容性以及良好的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00703
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-N-methylaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-ethylphenyl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺与碘叶立德的级联反应条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑

  摘要：

  本文提出了通过N-亚硝基苯胺与碘鎓叶立德的级联反应，条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑衍生物。从机理上讲，前者的形成涉及前所未有的级联过程，包括亚硝基引导的N的 C(sp 2 )–H 键烷基化-亚硝基苯胺与碘叶立德反应，然后对亚硝基部分进行分子内 C-亲核加成、溶剂辅助的环己二酮开环和分子内酯交换/环化。相反，后者的形成涉及最初的烷基化，然后是分子内环化和脱亚硝化。这些开发的方案具有易于控制的选择性、温和的反应条件、清洁且可持续的氧化剂（空气）以及结构多样化的有价值的产品。此外，这些产品的实用性还体现在它们可以轻松且多样化地转化为合成和生物学上有趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01187

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。