2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,3,5-trimethylbenzene | 15135-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: β-Brom-α,o,o,p-tetramethyl-styrol；α-Brommethyl-o,o,p-trimethyl-styrol
• CAS: 15135-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: YJMLADBJMOXDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2-mesitylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-propanol 在 溴 作用下， 生成 2-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  邻甲基对枯基系统的影响

  摘要：

  为了评价邻甲基对化学反应性的影响，已经研究了2-间甲苯-2-丙醇（2）和2-间甲苯-1-丙烯（6）的反应。2-间苯甲基-2-丙基阳离子（3）的13 C NMR谱表明预期的对共振的空间抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92108-7

文献信息

• Stereoselective Control of the Cu Activation of β,β-Diboryl Acrylates for Allylic Coupling Protocols with Concomitant Lactonization
  作者：Mireia Pujol、María Méndez、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03640

  日期：2024.4.12

  discriminate between two geminal boryl moieties that are exposed to the same reaction conditions. Here we describe a stereoselective C–B activation of β,β-diboryl acrylates forming exclusively the (Z)-α-borylalkenyl copper(I) key intermediate, for subsequent allylic alkylation reactions. The new borylated (Z)-skipped dienoates followed a feasible iodo-lactonization sequence for the preparation of borylated

  成功 C-B 活化的关键是区分暴露于相同反应条件的两个偕硼基部分。在这里，我们描述了β,β-二硼基丙烯酸酯的立体选择性C-B活化，仅形成( Z )-α-硼基烯基铜(I)关键中间体，用于随后的烯丙基烷基化反应。新的硼酸化( Z )-跳过的二烯酸酯遵循可行的碘内酯化顺序来制备硼酸化内酯核心，其可用于药物发现。
• The seriatim Cu(I) activation of 1,1,1′,1′-tetrapinacolborylethane to prospective ring closing
  作者：Sara González、Dario Del Carratore、Ricardo J. Maza、Elena Fernández

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100045

  日期：2023.12