2-(2-benzyloxyethoxy)propionic acid | 124251-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyloxyethoxy)propionic acid
• 英文别名: methyl[2-(benzyloxy)ethoxy]acetate；2-(2-(Benzyloxy)ethoxy)propanoic acid；2-(2-phenylmethoxyethoxy)propanoic acid
• CAS: 124251-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ADSMJWYPLKUSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethoxy)propionic acid 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(2-苯基甲氧基乙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苄基取代四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代四环杂环化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015588A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 以24%的产率得到2-(2-benzyloxyethoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-SUBSTITUTED TETRACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION BENZYLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苄基取代四环杂环化合物，以及由此得到的药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制5型磷酸二酯酶缓解的疾病中的应用。此外，本发明涉及制造这些苄基取代四环杂环化合物的方法。

  公开号：

  WO2010015588A1

文献信息

• The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase
  作者：Christopher M. Diaper、Andrew Sutherland、Bindu Pillai、Michael N. G. James、Paul Semchuk、John S. Blanchard、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b513409a

  日期：——

  Aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) have been prepared stereoselectively for the first time and evaluated as inhibitors of DAP epimerase. (2R,3S,3′S)-3-(3′-Aminopropane)aziridine-2,3′-dicarboxylate 4 was synthesised and shown to be a reversible inhibitor of DAP epimerase with an IC50 value of 2.88 mM. (2S,4S)- and (2S,4R)-2-(4-Amino-4-carboxybutyl)aziridine-2-carboxylic acid (LL-azi-DAP 14 and DL-azi-DAP 29) were made as pure diastereomers, and both were shown to be irreversible inhibitors of DAP epimerase. LL-Azi-DAP 14 selectively binds to Cys-73 of the enzyme active site whereas DL-azi-DAP 29 binds to Cys-217 via attack of sulfhydryl on the methylene of the inhibitor aziridine ring. These observations are consistent with the two base mechanism proposed for the epimerisation of LL-DAP 1 and meso-DAP 2 by DAP epimerase.

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。
• Rhodium acetate catalyzes the addition of carbenoids α- to ether oxygens
  作者：Julian Adams、Marc-André Poupart、Louis Grenier、Chris Schaller、Nathalie Ouimet、Richard Frenette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99570-4

  日期：——