(Z)-1-Iodo-3-phenylprop-1-en-3-ol | 165522-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Iodo-3-phenylprop-1-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 165522-44-1
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: YWSSWJKXSFZEIO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Iodo-3-phenylprop-1-en-3-ol 在 三丁基膦 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (5-phenyl-furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodoprop-2-en-1-ol 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以725 mg的产率得到(Z)-1-Iodo-3-phenylprop-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过膦-钯催化合成呋喃天然产物的统一方法

  摘要：

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202015232

文献信息

• Synthesis of Isopropenylcyclopropanes − Revision of the Relative Configuration of Cyclopropyl Ketones Obtained by 1,3-Elimination of γ-Epoxy Ketones
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<339::aid-ejoc339>3.0.co;2-j

  日期：2001.1

  stereoselective routes towards isopropenylcyclopropanes have been devised. Secondary cis-isopropenylcyclopropylcarbinols have been obtained either by regio- and stereoselective hydroxy-directed cyclopropanation of the corresponding dienols or from bicyclic cyclopropyl lactones derived from intramolecular cyclopropanation of allylic diazoacetates. Contrary to previous reports, base-induced 1,3-elimination of γ-epoxy

  已经设计了通往异丙烯基环丙烷的有效立体选择性路线。已经通过相应二烯醇的区域和立体选择性羟基定向环丙烷化或从烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化衍生的双环环丙​​基内酯获得二级顺式-异丙烯基环丙基甲醇。与之前的报道相反，γ-环氧酮的碱诱导 1,3-消除已被证明可以提供反式-2-（羟甲基）环丙基酮，并且已经重新研究了这些化合物的反应性。
• Novel Approach for Catalytic Cyclopropanation of Alkenes via (2-Furyl)carbene Complexes from 1-Benzoyl-<i>cis</i>-1-buten-3-yne
  作者：Koji Miki、Fumiaki Nishino、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja025776+

  日期：2002.5.1

  variety of alkenes in the presence of a catalytic amount of Cr(CO)(5)(THF) at room temperature gives (2-furyl)cyclopropanes in good yields. These cyclopropanation reactions proceed via (2-furyl)carbene-chromium intermediates 4 formed in situ from ene-yne-ketones 3. Late transition metals, such as [RuCl(2)(CO)(3)](2), [RhCl(cod)](2), PdCl(2), and PtCl(2), also catalyze effectively the cyclopropanation of styrene

  在催化量的 Cr(CO)(5)(THF) 存在下，共轭烯-炔-酮 3 与各种烯烃在室温下反应，以良好的产率得到（2-呋喃基）环丙烷。这些环丙烷化反应通过由烯-炔-酮 3 原位形成的 (2-呋喃基) 卡宾-铬中间体 4 进行。后过渡金属，如 [RuCl(2)(CO)(3)](2)、[RhCl (cod)](2)、PdCl(2) 和 PtCl(2) 也能有效地催化苯乙烯与 3 的环丙烷化。
• Stereodefined Substituted Cyclopropyl Zinc Reagents from Gem-Bismetallics
  作者：Dov Beruben、Ilane Marek、Jean F. Normant、Nicole Platzer

  DOI：10.1021/jo00113a032

  日期：1995.4

  1,1- or n,n-Bismetallic reagents bearing a methoxymethyl ether in the gamma position undergo cyclization at room temperature to give monometalated, diastereoselectively substituted cyclopropanes, The nature of the substituents is crucial for this diastereoselection, a pi-chelation between one metal and a properly located unsaturation, as well as 1,2-strain, are proposed to explain the steric outcome of these reactions.
• Tandem Suzuki-Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Cyclization between Vinyl Ether Boronates and Vinyl Halides: A Concise Approach to Polysubstituted Furans
  作者：Alexey N. Butkevich、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Patrick Angibaud、Andrei Corbu、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol4014574

  日期：2013.8.2

  Polysubstituted 2-(omega-hydroxyalkyl)furans were prepared by tandem Suzuki-Miyaura coupling/acid-catalyzed cyclization starting from appropriately substituted 3-haloallylic alcohols and dihydrofuran-, dihydropyran- or glycal-derived pinacol boronates.
• A SIMPLE AND CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF (Z)-b-IODOACROLEIN AND OF (Z)- OR (E)-Y-IODO ALLYLIC ALCOHOLS: (Z)- AND (E)-1-IODOHEPT-1-EN-3-OL
  作者：Marek, Ilane、Meyer, Christophe、Normant, Jean-F.

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0194

  日期：——