(19E)-17,19-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 19-{O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime} | 541500-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19E)-17,19-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 19-{O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime}
• 英文别名: (19E)-3β-acetoxy-5-androstene-17,19-dione-19-O-(methoxycarbonylmethyl)oxime
• CAS: 541500-23-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: OVFYROLDHUIQPQ-CJONALFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19E)-17,19-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 19-{O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime} 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 单过氧邻苯二甲酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (19E)-3β,16α-dihydroxy-17-oxoandrost-5-en-19-al 19-[O-(carboxymethyl)oxime]
  参考文献：
  名称：

  合成两个新的16α-羟基脱氢表雄酮半抗原（3beta，16alpha-dihydroxyandrost-5-en-17-one）。

  摘要：

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-17-ethylendioxy-androst-5-en-19-al 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 180.08h， 生成 (19E)-17,19-dioxoandrost-5-en-3β-yl acetate 19-{O-[(methoxycarbonyl)methyl]oxime}
  参考文献：
  名称：

  合成两个新的16α-羟基脱氢表雄酮半抗原（3beta，16alpha-dihydroxyandrost-5-en-17-one）。

  摘要：

  使用两种独立的引入16α-羟基的方法，开发了导致衍生自16α-羟基脱氢表雄酮的19E和7Z O-（羧甲基）肟的合成途径。首先，构建肟部分，然后，使用烯醇式乙酸酯的环氧化，然后用三氟化硼介导的重排，或在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中碱水解相应的α-溴化物。两种方法的最后一步是除去保护基团，该保护基团包括乙酸盐的酸脱保护和甲酯的弱碱水解。将最终的半抗原设计为免疫分析试剂盒的组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00176-9

文献信息

• A novel radioimmunoassay of 7-oxo-DHEA and its physiological levels
  作者：H. Kazihnitková、L. Zamrazilová、M. Hill、O. Lapčík、V. Pouzar、R. Hampl

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.005

  日期：2007.4

  A novel radioimmunoassay (RIA) of unconjugated 7-oxo-dehydroepiandrosterone (7-oxo-DHEA) in human serum was developed for the first time. This steroid is an intermediate in the biosynthesis of immunomodulatory 7-hydroxylated DHEA metabolites, and has been shown to possess thermogenic properties. The method employs polyclonal rabbit antiserum to (19E)-3 beta-hydroxy-7,17,19-trione-19-O-(carboxymethyloxime):BSA conjugate and a homologous radioiodinated derivative with tyrosine methyl ester. The cross reactivity of the antiserum with structurally closest 7-hydroxyepimers of DHEA was lower than 1.7%, with DHEA 0.4%, with all other related steroid less than 0.4%. The method includes ether extraction of serum (0.5 ml), followed by RIA. Its detection limit was 0.06 pmol (18 pg)/tube, the average intra- and inter-assay coefficients of variation were 4.1% and 8.3%, respectively Mean recovery of serum spiked with 7-oxo-DHEA varied between 78.8% and 112%. Its levels in three serum pools were compared with a low-resolution gas chromatography-mass spectrometry method with satisfactory results. The method has been used for determination of 7-oxo-DHEA in serum samples of 215 subjects (91 males and 124 females) without overt endocrine disorders, aged 5-71 years. The over-all mean +/- S.D. was 0.280 +/- 0.227, the median 0.239 nmol/l. No significant sex differences were recorded. The only group which differed significantly from all other ones were males below 10 years, significantly lower values than in other age groups were found also in the first two age groups of females. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.